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Castiglione della Pescaia, che si trova a poco più di 20 km da Grosseto, è uno dei paesi medievali più belli situati lungo la costa della Toscana. Probabilmente l’odierna Castiglione era l’antica Salembrum dei romani, parte dei cui resti sono visibili al termine del porto, lungo il fiume Bruna. A partire dal X secolo e fino al XIII secolo il territorio di Castiglione della Pescaia fu sotto il controllo di Pisa; divenne poi un libero comune. Durante il Quattrocento Castiglione della Pescaia prima venne conquistato dai Medici, poi venne occupato dagli Aragonesi (1446) ed infine passò sotto il controllo dei Piccolomini di Siena. Verso la metà del Cinquecento entrò a far parte del Granducato di Toscana.Molto bello è il centro storico, arroccato sulla collina di Poggio Petriccio, ancora oggi è in gran parte cinto da mura medievali edificate dai pisani e dagli aragonesi. Nel centro storico sono conservati diversi edifici interessanti come la settecentesca Chiesa di Santa Maria del Giglio, edificata all’interno di un bastione della cinta muraria medievale; e la cinquecentesca Chiesa di San Giovanni Battista che presenta sul portale, per architrave, un bassorilievo altomedievale ed ha un caratteristico campanile su torre circolare. Poco fuori il centro abitato si trova la settecentesca Casa Rossa acceso per visitare la Riserva naturale della Diaccia Botrona, ultimo resto delle ampie paludi che una volta ricoprivano la Maremma; lungo la strada che collega Castiglione con Marina di Grosseto è l’interessante Pineta del Tombolo che si estende per oltre 10 km lungo la costa.